El 15 de enero de 1596 Francis Drake daba la orden a sus buques de zarpar y abandonar el intento inglés de saquear Panamá, tras haber sufrido una sucesión de derrotas, que lo dejaron enfermo y completamente abatido.
En el marco de la Guerra anglo-española, que ya se alargaba por 10 años, la reina Isabel I encargó a dos de sus militares de mayor prestigio, Francis Drake y John Hawkins, ambos antiguos piratas, la misión de atacar las posesiones españolas en el Caribe, y desestabilizar el dominio de Felipe II sobre las rutas hacia América.
Si bien es cierto que la estrella de Drake no brillaba como antaño, debido a su nefasta dirección de la "Contraarmada", en 1589, que tenía por objeto atacar y saquear varios puertos españoles, el veterano pirata seguía teniendo un aura casi mística entre sus hombres, por lo que la reina lo sacó de su "destierro" en Plymouth, tratando de revertir el curso de la guerra, que se inclinaba inexorablemente del lado español, tras las derrotas en Coruña, Lisboa o las Azores.
Drake, convencido de que lo más dañino para España era atacar sus posesiones en el Caribe, le propuso el plan a la reina, que finalmente accedió a tal empresa, colocando como segundo de Drake a John Hawkins, y dando el mando de la infantería una vez en tierra al general Thomas Baskerville. Para ello contaban con 6 galeones reales, los mejores de la armada inglesa: el "Garland", el "Adventure", el "Hope", el "Defiance", el "Bonaventure" y el "Foresight". A estos buques había que sumarles más de una veintena de pinazas y numerosas barcazas y naves menores para transporte de tropas y pertrechos. Drake, además, contaba con 3.000 soldados y más de 1.500 marinos.
