Era el cuarto hijo de una familia de la nobleza local y pasó su infancia en la villa abulense del Berraco. No siendo primogénito las opciones que tenía el joven Juan pasaban por los hábitos o las armas y, como se podría comprobar más adelante, tenía una especial aptitud para la guerra, por lo que decidió sentar plaza como soldado en la compañía de Gonzalo de Bracamonte cuando éste se encontraba reclutando infantes en Ávila para el ejército del rey Felipe II, allá por 1563.
Con 18 años pues, siguió la bandera de su capitán y se incorporó al Tercio Viejo de Cerdeña. No tardaría mucho Bracamonte en hacerse con los mandos del tercio. En 1564 era nombrado maestre del mismo y enviado al Peñón de Vélez de la Gomera. Era principios de septiembre y la expedición de 93 galeras y decenas de otras embarcaciones, comandada por García Álvarez de Toledo, se presentaba ante el inexpugnable refugio de piratas argelinos y otomanos y lo ocupaba, permaneciendo éste en poder español hasta nuestros días.
