El 18 de septiembre de 1601 zarpaba la flota hispana, bajo el mando del almirante general Diego Brochero, desde el puerto de Lisboa con dirección a Irlanda. Como ya se ha indicado, la elección del punto de desembarco sería un tema a tratar durante la propia travesía marítima, lo cual da una idea de cierta improvisación y falta de preparación. De esta manera la responsabilidad del lugar más idóneo donde desembarcar las tropas quedaría a voluntad del maestre de campo Juan del Águila.
Las instrucciones del socorro dadas el 8 de agosto de 1601 en Valladolid por el valido de Felipe III, el duque de Lerma, a Esteban Ibarra reflejan esta falta de organización: "y porque de aquí no se puede dar regla ni orden cierta de la parte y puerto donde sea mejor desembarcar la gente, manda Su Magestad que se remita esto a don Juan del Águila y a don Diego Brochero, dando al primero el principal lugar de elegir, pues lleva a su cargo el efecto que se ha de hazer, y a entrambos tan claras y preçisas órdenes de lo que cada uno toca, que no les quede ningun lugar de competençia por el impedimento y daño que estas cosas suelen causar en semejantes ocassiones".
La cuestión de la zona de desembarco no era, pues, un tema baladí. Mucho se discutió durante la travesía cuál era el lugar más idóneo. Galway, al oeste de la isla, o Donegal, al noroeste, eran los lugares a priori más interesantes para desembarcar las tropas, pues era donde estaban concentrados los ejércitos irlandeses, sobre todo en Donegal, en el Ulster, donde las tropas de Hugh O´Neill estaban concentradas, lejos del peligro de los ingleses. Se produjeron discusiones entre el maestre del Águila y fray Mateo de Oviedo, que era de la opinión de desembarcar en el Ulster. Sin embargo, las costas del norte de Irlanda no eran del todo conocidas, además de ser difícilmente accesibles. También estaba el problema de que un desembarco en esa región, podría suponer serios problemas a la hora de mover la artillería, dada la orografía del terreno.